Шимон-праведник жил в конце периода существования Великого собрания, то есть не входил в него при Эзре — в начале эпохи второго Храма (Раши). После того как скончались все мужи Великого собрания, традиция осталась в его руках (Бертиноро). В Мишне упоминается о том, что его деятельность относилась к новому, менее благоприятному для Собрания периоду, и доверенная ему миссия не была нужна в более раннюю эпоху (Магараль).
Шимон-праведник был первосвященником в течение сорока лет. Согласно Талмуду, когда Александр приблизился к Иерусалиму, Шимон вышел ему навстречу, облачившись в одежды первосвященника. Увидев его, Александр спешился и поклонился. Когда же его слуги спросили его: «Господин, должен ли царь, подобный тебе, кланяться еврею?», Александр ответил: «Отправляясь в сражение, я всегда вижу перед собой его образ и победа всегда со мной» (рабейну Йона, комментарий на Йома, 69b).
Одним из ритуалов Йом Кипура был выбор жребия. Два жребия клали в ящик. На одном из них было написано «Для Б-га», на другом — «Для Азазеля». Первосвященник вынимал жребий обеими руками и возлагал их на двух козлов, стоящих перед ним. Того, кому доставался жребий «Для Б-га», приносили в жертву на алтаре, а второго сбрасывали с обрыва. Считалось добрым предзнаменованием, если первосвященник вынимал жребий «Для Б-га» правой рукой. Согласно Талмуду, в течение всех сорока лет, пока Шимон-праведник служил первосвященником, жребий «Для Б-га» постоянно оказывался в его правой руке, что было несомненным чудом.
Кроме того, во время служения Шимона полоска окрашенной в красный цвет шерсти, которую повязывали козлу, обреченному отправиться к Азазелю, каждый год становилась белой, что означало прощение грехов Израиля Г-сподом.
Другое чудо, происходившее в период его служения, связано с западной чашей меноры, которая всякий раз светила дольше других, хотя зажигали ее первой (После того как Шимон перестал служить в Храме, это чудо время от времени повторялось).
В год своей смерти, на Йом Кипур, он сообщил: «В этом году я умру. Во все прочие годы, входя в Святая Святых, я видел, как старец в белой одежде под белым облачением приветствовал меня. Он входил и выходил вместе со мной. Сегодня же меня встретил образ в черной одежде, закутанный в черное. Он вошел вместе со мной, но уже не вышел». В тот же год, после праздника Суккот, он занемог и болел неделю, а затем скончался.
После его смерти началась новая эпоха сокрытия Б-жестевнного. Например, при жизни Шимона когены в Храме произносили вслух четырехбуквенное имя Б-га — Тетраграмматон. После того как умер Шимон-праведник, когены уже не были достойны делать этого (Йома, 39а-6).
